fundada en Chicago en 1954 en por Hugh Hefner. La revista se ha expandido a Playboy Enterprises, Inc. y es una de las marcas más conocidas a nivel internacional. Además, las ediciones especiales de la revista se publican por todo el mundo.
Actualmente es la revista para adultos más vendida en USA con una tirada de 3 millones de copias al mes
La primera portada fue Marilyn Monroe aunque la fotografía fue, en primer lugar, tomada para un calendario con el nombre de Playboy. Hefner compró los derechos de la foto de Monroe junto con otras.
La primera edición, publicada en diciembre de 1953, no tenía fecha, ya que Hefner estaba inseguro de si iba a haber una segunda edición. La primera edición fue inmediatamente una sensación y se vendió sin problemas en pocas semanas. Tuvo una tirada de 53.991 revistas.
Entre las "playmates" o "Conejitas" más famosas, destacan: Alicia Machado, Denise Richards, Pamela Anderson, Teri Polo, Jayne Mansfield, Bai Ling, Janet Jones, Drew Barrymore y Charlize Theron, Madonna, Geri Halliwell y Mariah Carey. Sin lugar a duda siendo la más famosa la mujer más sexy del siglo:
Las entrevistas es la segunda cosa más importante después de "las chicas". En Playboy se han entrevistado a personajes como: Marthin Luther King, Fidel Castro, Malcolm X, Salvador Dalí, Muhammed Ali, Carl Sagan, John Lennon y muchos más.